Theodora là thứ nữ của Hoàng đế Đông La Mã Konstantinos VIII và Hoàng hậu Helena.[2] Với thân phận là một công chúa bà được coi là ứng cử viên sáng giá phù hợp làm vợ Hoàng đế La Mã Thần thánh Otto III vào năm 996.[3] Tuy vậy, đoàn sứ thần đã phớt lờ Theodora mà quay sang người chị Zoë của bà, vốn được xem cô dâu tiềm năng, nhưng Otto III đột ngột qua đời trước khi cử hành hôn lễ.[4] Kể từ đó trở đi, Theodora và chị mình chỉ sống thui thủi trong góc khuê phòng gynaeceum.[5] Thế nhưng, sau khi hoàng thúc Basileios II qua đời không có con cái nối dõi, và phụ hoàng mất mà chẳng có hoàng nam thừa tự, bà bị ép trở thành tâm điểm của những hoạt động chính trị cung đình.[6] Thông minh và sở hữu tính cách ngoan cường và nghiêm nghị, Theodora từ chối nghe theo lời mai mối với Romanos Argyros mà phụ hoàng đã chọn làm người kế nhiệm, lấy cớ Romanos đã kết hôn – vợ của ông tình nguyện trở thành nữ tu để Romanos dễ bề kết nghĩa thông gia với hoàng tộc.[7] Theodora cũng tuyên bố thêm rằng xét về mối quan hệ huyết thống thì giữa hai người là họ hàng gần nên khó có thể đi đến hôn nhân.[8] Do vậy, Konstantinos VIII đã chọn trưởng nữ Zoë, chị của Theodora, đem gả cho Romanos vào năm 1028.[9]

Khi Romanos ung dung ngồi vào ngôi vị hoàng đế. Theodora thận trọng lui về gynaeceum với sinh hoạt tôn giáo hàng ngày của mình, nhưng điều này không sao tránh khỏi sự ghen tị của Zoë.[10] Bà không bao giờ tha thứ cho cô em gái vì trở thành sự lựa chọn đầu tiên mà phụ hoàng muốn gả cho Romanos,[11] do vậy Zoë đã thuyết phục Romanos bổ nhiệm thuộc hạ của mình làm đội trưởng lính canh nhằm theo dõi nhất cử nhất động của Theodora.[12] Một thời gian ngắn sau đó, Theodora bị triều đình buộc tội có ý đồ tiếm vị với Presian xứ Bulgaria. Dù Presian đã bị chọc mù mắt và tống vào một tu viện hẻo lánh, Theodora vẫn chưa bị triều đình xử phạt, nhưng vào năm 1031 bà lại dính líu vào một âm mưu khác, lần này là với Konstantinos Diogenes, Quan chấp chính thành Sirmium.[13] Theodora bị tình nghi mưu phản và chịu lệnh quản thúc trong tu viện Petrion. Rồi Zoë đến thăm Theodora và bắt phải tiếp nhận Chức Thánh.[14] Bà vẫn ở nơi này trong mười ba năm tiếp theo, trải qua thời kỳ chấp chính của Zoë và Romanos III và sau là Mikhael IV.